Mặc dù Machiavelli thường được cho là người sáng lập học thuyết chính trị hiện đại, có nhiều tranh cãi về ý định và lý luận của ông. Quân vương - tác phẩm nổi tiếng nhất của ông - chỉ được lưu hành dưới dạng bản thảo lúc ông còn sống và được xuất bản sau khi ông qua đời vào năm 1532. Với lời đề tặng Lorenzo de Medici, kẻ cai trị Florence từ năm 1516 đến năm 1519, và dường như tán thành những phương pháp vô đạo của các lãnh tụ đầy tham vọng như Cesare Borgia. Tác phẩm Những bài giảng thuyết về Titus Livy, cũng được in sau khi ông mất (1531), sử dụng lịch sử chính trị La Mã làm nền tảng cho những nguyên tắc chính trị của nước cộng hòa. Những mâu thuẫn hiển nhiên giữa hai tác phẩm này đã khiến nhiều người cho rằng, Machiavelli là bậc thầy về thủ đoạn chính trị và sự vô đạo. Tuy nhiên, đối với một số người, ông là người cổ vũ cho chủ nghĩa cộng hòa Hy - La và ngoại giao, đối lập với Cơ Đốc giáo và chế độ quân chủ phong kiến. Và số khác nhìn thấy ông như người đầu tiên chọn lựa một quan điểm khách quan hay "khoa học'' về chính trị. Ông cố gắng tiếp cận chính trị bằng lý tính để hiểu đúng bản chất của các hoạt động chính trị thay vì lặp lại những tín điều đạo đức Cơ đốc giáo về chính trị. Chính trị hiện ra trong tác phẩm của Machiavelli là nghệ thuật giành quyền lực, kiểm soát và thao túng người khác chứ không phải là lý thuyết về một nền chính trị lý tưởng.

Hiểu được Machiavelli không dễ. Lý do chính có thể là sự khẳng định của Machiavelli trong cả hai cuốn Quân vương và Những bài giảng thuyết, rằng, nhận thức chính trị của ông dựa trên sự kết hợp giữa "kinh nghiệm lâu dài'' về những chuyện hiện đại (những trách nhiệm của ông đối với Cộng hòa Florence) và không ngừng học hỏi thời kỳ cổ đại Hy Lạp - La Mã" (đặc biệt là các tác gia ngoại giáo như Xenophon và Polybius, kể cả Livy). Theo phát hiện của những người tìm hiểu những thông báo ngoại giao và thư từ riêng của Machiavelli thì ông thường viết bằng mật mã và sử dụng lối viết khó hiểu để bảo đảm rằng, những thông điệp của ông chỉ có người nhận mới lĩnh hội được quan trọng hơn, các công văn ngoại giao của Machiavelli cho thấy rằng, sự ngợi ca Cesare Borgia trong Quân vương không được thừa nhận theo giá trị bề ngoài. Rousseau kết luận: "Quân vương của Machiavelli là cuốn sách của những người cộng hòa (bởi vì) chỉ duy sự chọn lựa người anh hùng bỉ ổi của ông đã chứng minh đầy đủ ý định thầm kín của ông; và sự chống đối các châm ngôn trong các cuốn sách của ông, Quân vương,Những bài giảng thuyết, và Lịch sử Florence, cho thấy rằng, lý thuyết gia chính trị sâu sắc này cho tới tận bây giờ chỉ có được những độc giả nông cạn và đồi bại''.

Ngay cả những người bất đồng với lối giải thích cộng hòa của Rousseau cũng thường nhất trí rằng, Machiavelli đã ra sức giới thiệu một tín lý thế tục, duy vật khác hẳn với Cơ Đốc giáo truyền thống. Machiavelli tìm cách cho thấy các nhà lãnh đạo tham vọng có thể ''thay đổi'' vận mệnh thông qua "các đê đập'' của luật lệ hữu hiệu và quân đội hùng mạnh. Nhưng có lẽ bị nhụt chí vì sự thất bại của những công trình kỹ thuật và quân sự, Machavelli vẫn còn nghi ngại về ý tưởng, sau này được Bacon triển khai, theo đó con người chắc chắn hay thường xuyên có thể ''chinh phục tự nhiên''. Như Machiavelli diễn đạt trong chương 25 của Quân vương, con người có thể kiểm soát "khoảng một nửa'' vận mệnh hay cơ hội bằng sự kết hợp sức mạnh, trí thông minh và sự bốc đồng.

Có thể hoà giải những diễn dịch khác nhau về các tác phẩm của Machiavelli bằng cách nhìn nhà lãnh đạo tham vọng trong quân vương như một nhà lập pháp hay người sáng lập ra chế độ cộng hòa trong Những bài giảng thuyết. Một cách đọc như thế gợi lên một Machiavelli tìm cách tạo ra ''những phương thức và trật tự mới'' có khả năng củng cố những nhà nước trường tồn. Để đạt mục đích đó, luật pháp phải điều chỉnh những dục vọng và xung đột ích kỷ vốn có trong sinh hoạt chính trị, trong khi đó sự sợ hãi đưa đến phục tùng luật pháp và những người nắm quyền. Phản đối ''những công quốc tưởng tượng'', dù dưới hình thức Cộng hòa của Plato hay Vương quốc của Chúa của Augustine, Machiavelli tìm cách hướng dẫn những nhà lãnh đạo tham vọng vào nhiệm vụ xây dựng và duy trì ''quân đội hùng mạnh và luật pháp hữu hiệu'' (Quân Vương, chương 12). Trong cách diễn giải này, Machiavelli kết hợp những quan điểm về bản chất và sự thận trọng của con người có từ thời cổ đại ngoại giáo với quan niệm về quyền lực và kỹ thuật thế tục đã trở thành đặc trưng của tính hiện đại. Vì vậy có lý do xác đáng để lan truyền ý kiến cho rằng, Machiavelli khởi xướng tư tưởng chính trị ''hiện đại". Trong lời giới thiệu cho quyển INhững bài giải thuyết, Machiavelli nói ông tìm cách mở một ''đường đi mới'' và so sánh mục tiêu này với việc Columbus khám phá ra châu Mỹ. Trong chương 15 của Quân vương, Machiavelli khẳng định dứt khoát rằng, quan điểm của ông khác hẳn với ''mọi người'' - có thể ông muốn nói tất cả tác giả đi trước về lý thuyết chính trị - về mối quan hệ giữa nhà cai trị và những người bị trị. Thậm chí vở kịch Mandragola mở đầu một cách mới lạ: nhân vật của tác giả bước ra sân khấu nói trực tiếp với khán giả rằng, họ sẽ được thấy ''một tình cảnh mới''.

Nhưng Machiavelli muốn nói gì qua cái mới lạ trong giáo thuyết của ông? Nhiều nhà bình luận tập trung vào việc ông nhấn mạnh một cách trần tục đối với ''chân lý thực tế'' thay vì ''những công quốc tưởng tượng'' của truyền thống Plato và Cơ Đốc giáo, trong chương 15 của Quân vương. Nhưng cũng tại chương đó cho thấy ý định của Machiavelli hoàn toàn là lý thuyết chứ không phải thực hành: "Ý định (của tôi) là viết một cái gì đó hữu ích chobất kỳ ai hiểu được nó''.

Khi được đọc cẩn thận, các tác phẩm của Machiavelli hiện ra một triết thuyết chính trị mạch lạc. Được khuyến khích bởi việc nghiên cứu triết học cổ đại, Machiavelli cố ý thách thức truyền thống triết học Tây phương. Tuy nhiên, ông không nói có gì mới lạ khác thường trong quan điểm hoài nghi của ông về bản chất con người (''con người là vô ơn, giả đạo đức, lẩn tránh hiểm nguy, hám lợi,…", Quân vương, chương 17). Trái lại, Machlavelli thẳng thắn tuyên bố rằng, ''tất cả tác gia về chính trị đều đã chỉ ra... cần phải coi là đương nhiên rằng, mọi người đều xấu xa.'' (Những bài giảng thuyết). Không hề có gì mới lạ, lý thuyết của Machiavelli về bản chất con người chỉ đơn thuần ủng hộ quan điểm truyền thống, như những giáo huấn của Xenophon (một tác giả Hy Lạp được yêu cầu phải đọc trong cả hai tác phẩm quân vương và Những bài giảng thuyết).

Đúng ra, cái mới lạ trong học thuyết của Machiavelli là việc sử dụng khoa học và kỹ thuật để chế ngự tự nhiên và giành được bằng mưu đồ những kết quả mà cho tới lúc đó chỉ có được bằng vận may (vận mệnh). Trong thời cổ đại Hy Lạp và La Mã, khoa học và triết học bị giới hạn vào việc nhận thức tự nhiên hơn là làm ra những kỹ thuật để kiểm soát nó. Tính hiện đại, trái lại, được đặc trưng bằng sự phát triển không ngừng khoa học và công nghệ nhằm tập trung cho công cuộc chinh phục tự nhiên theo kiểu Bacon. Machiavelli đánh dấu sự chuyển tiếp bằng ý tưởng đề xuất rằng, con người có thể làm chủ được khoảng một nửa lịch sử hay vận mệnh của mình.

Các tác phẩm của Machiavelli có được tầm quan trọng mới như một triết lý chính trị phức tạp và đầy quyền lực với sự quan tâm không ngừng đến sự hiểu biết bản chất con người. Tư tưởng thể hiện trong tác phẩm văn học, trong các bài chuyên luận chính trị và hành động của Machiavelli được gọi là "Học thuyết Machiavelli" (còn gọi là chủ nghĩa Machiavelli). Friedrich Engels đã nói:

Machiavelli chủ trương, trong đời sống, đặc biệt trong đấu tranh chính trị:

• "Nhà vua vừa là chồn cáo, vừa là sư tử."
• "Con người muốn xứng đáng là một con người phải tiến thẳng vững vàng tới mục đích. Mục đích sẽ chứng minh tính đúng đắn của biện pháp."
• "Kẻ lừa dối sẽ luôn tìm được những người cho phép mình bị lừa dối."